祭文起笔，展现的是一个凄清的虚境：深秋的夜晚，萧瑟的寒风刮得正紧；草木相约着一起枯黄萎去；夜色里还传来几声鸿雁南飞的哀唳。诗人终于感觉到生命的大限已到，该是辞别人世、永归“本宅”的时候了。恍惚间“嘉蔬”、“清酌”已供满祭案，“娇儿索父啼，良友抚我哭”（《挽歌辞》）的景象，依稀都飘浮眼前。诗人却将停卧棺中，再听不到那幽幽悲泣之音，看不见那吊衣如雪之景。这是一种心酸的情境：秋气的萧瑟与将死的哀情相融相映。一句“呜呼哀哉”之叹，更使开篇蒙上了苍凉气息。
在辞世的弥留之间，追索飘逝而去的一生，当诗人抚视那“逢运之贫”的清素出身，“箪瓢屡罄，絺绤冬陈”的窘困生涯时，也曾为之黯然，不过令诗人宽慰的是，清素养育了他的淳真之心，窘困也未移易他对人生的热爱。虽然不免要宵晨“谷汲”，荷锄“负薪”，朝夕出入的也只是“翳翳柴门”。然而他有欢乐，有歌声，有“载耘载耔”的怡然和“欣以素牍，和以七弦”的自得。文中所展示的诗人的平生，很琐碎，很平淡，没有官场中人车骑雍容的气象、笙歌院落的富丽。但这恰恰是诗人引为自豪的人生。从“含欢”、“行歌”的轻笔点染中描写了一位遗世独立、超逸不群的高蹈之士的身影。他“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”，在“冬曝其日，夏濯其泉”的简朴生活中，在“乐天委分”的淡然一笑中，领略到了“我心常闲”的劳作之乐趣，体会到了自由不羁的人生之价值。这样度过的一生看似平淡，但较之于巧取豪夺，较之于“为五斗米折腰”而丧失独立之人格，更充实、更富足。这一节的行文，正如诗人平日的田园诗，疏淡、平远，字里行间淌满了深情。浓浓的人生意趣，融入悠悠的哲理思索，久久回味而不尽。
“嗟我独迈，曾是异兹”一节，表明了诗人回顾平生后无悔无怨的态度：营营惜生、追名逐利的生涯毫不可慕；在那污浊的世界里，适足以秽污了人的美好本性而已。诗人洁身自好，不以尊宠为荣，肮脏的东西又岂能沾染诗人的身心。置身于陇亩之中，独立于天地之间，“捽兀穷庐，酣饮赋诗”，才是值得追求的傲岸率真之人生。诗人正是这样做了，这一生已无所遗恨。所以对于即将到来的死生之变，诗人显得格外平静。诗人知道帝乡之“不可期”，他知道死去之“何所道”，自己既然已“寿涉百龄”，“从老得终”，那就任它“托体同山阿”好了，又有什么可眷恋的。在“外姻晨来，良友宵奔”的凄清氛围中，就要离去——他似乎不喜不惧，显得异样地安详。
然而，诗人对自己的一生，也并非真的一无憾意。在诗人的内心深处，仍蕴蓄着几分悲怆和苦涩。此文写到结尾，诗人的辞世之梦也已编织到了最幽暗的一幕：当诗人看见自己在昏昧中告别“逆旅之馆”、踽踽飘临“萧萧墓门”之际，虽然表现了“不封不树，日月遂过”的淡泊，“匪贵前誉，孰重后歌”的超旷，但还是发出了“廓兮已灭，慨焉已遐”的苍凉慨叹。此刻，诗人似乎对过去的一生，又投去了最后的一瞥，诗人忽然见到了另一个自己：从“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》）的少年意气，到“大济于苍生”（《感士不遇赋》）壮年怀抱，从对“荆轲”抗暴精神的讴歌，到对“桃花源”无压迫社会的向往。在诗人的一生中，除了“性本爱丘山”的率真外，原也有造福世界的雄怀。然而，诗人所置身的时代，却是一个“网密裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的专制时代。理想被幻灭，壮志被摧折，诗人纵然“怀琼握兰”，又能有何作为，最终只能如一只铩羽之鸟、一朵离岫之云，在归隐林下的孤寂中了其一生。这深藏在内心的悲怆，在诗人离世的最后一瞥中，终于如潮而涌，化作了结语的嗟叹：“人生实难，死如之何？”
这嗟叹之音，震散了诗人的自悼之梦，也使貌似平静的祭文霎时改观。南宋真德秀在《跋黄瀛拟陶诗》中论及陶渊明时说：“虽其遗荣辱、一得丧，真有旷达之风，细玩其词，时亦悲凉感慨，非无意世事者。”《自祭文》亦正如此：在它那“身慕肥遁”、自甘淡泊的回顾中，虽然有“我心常闲”的安舒，但也有“嗟我独迈”的咨叹；那“翳翳柴门”，固然掩映着他“捽兀穷庐”的旷傲，但也不免有“闲居寡欢”的落寞（《饮酒》）；“识运知命，乐天委分”是通达的，但又何尝不含有“日月掷人去，有志不获骋”的辛酸和无奈，诗人也平静，但那是饱经风霜后苦衷难言的平静；诗人也“含欢”，但那也大抵是暂时忘却苦恼的欢欣。旷达中含几多悲凉，飘逸中带几多沉重，这就是诗人陶渊明辞世前夕，所编织的最后梦境的真实色彩。
据《宋书·陶潜传》载，陶渊明归隐后闲居家中，某年九月九日重阳节，宅边的菊花正开，然因家贫无酒，遂在菊花丛中坐了很久，正在惆怅感伤之际，忽然做江州刺史的王宏派人送来了酒，渊明也不推辞，开怀畅饮，饮则醉，醉则归，不拘礼仪，颓然自放，表现了他不受拘束，纯任自然的天性。这首诗根据其小序中所说的情形来看，与此诗中所叙之事略同，考王宏为江州刺史始于公元418年（义熙十四年），时渊明已过五十五岁，可见此诗是他的晚年所作。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，前人以为是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了渊明驾驭语言的本领（宋李公焕《笺注陶渊明集》卷二）。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。故清代延君寿《老生常谈》中说：“《九日闲居》一首，上面平平叙下，至末幅‘敛襟独闲谣，缅焉起深情’，忽作一折笔以顿挫之，以下二句‘栖迟固多娱，淹留岂无成’，以一意作两层收束，开后人无数法门。”就指出了此诗结尾的意蕴。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延氏说是“一意两层收束”。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望，最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人，龚自珍就说他：“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）就指出了这种特征。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜廷之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
此诗承《咏贫士·万族各有托》中的诗句“岂不寒与饥”，先叙贫困饥寒之状。朔风凄厉，已近岁末。无以取暖的老诗人，只能拥着粗布衣服，在前轩下晒太阳。抬眼望去，昔时四院中盛开的花卉已荡然无存，青葱的树木，也成了光秃秃的枯条。诗的前四句在严冬萧索景色的衬托中，描出了一位贫士索漠的形象。严寒袭人，饥更来煎。诗人一生相依为命的酒，现在即使将空壶倾得再斜，也再已倒不出一滴来；民以食为天，但饭时已到，看着灶下，却烟火全消。逸兴已消，诗书虽堆案盈几，却疗不得饥寒，任它胡乱塞在座外，直至白日西倾，也无兴再去研读它。五至八句由寒及饥，由景及情，伸足“岂不寒与饥”之意。至于日昃以后，将是又一个黄昏冬夜，如何驱遣，诗人未言，但读者不难想像。晚岁的陶潜确实困苦之甚，世乱加上荒年，使他早时只是作为一种理想精神的“甘贫”，成了严酷的现实，其《有会而作》序云：“旧谷既没，新谷未登，颇为老农，而值年灾，日月尚悠，为患未已。登岁之功，既不可希；朝夕所资，烟火才通。旬日以来，始念饥乏。岁云夕矣，慨然永怀。今我不述，后生何闻哉。”所述境况正可与此诗相互发明。“饥来驱我去，不知竟何之；行行至斯里，叩门拙言辞，主人解余意，遗赠岂虚来。”《乞食》诗，更描下了“不为五斗米折腰”的诗人，已不得不为生存而告乞求贷了。贫，毕竟并不那么容易“甘”之，不能再一味恬淡。当初孔子困于陈，资粮断绝，“从者病，莫能兴。子路愠见曰：‘君子亦有穷乎！’子曰：‘君子固穷，小人穷斯滥矣。’”孔子可以这样穷而安，而己非圣人之比，就不能不像子路那样愠恼之心见于言色。不过虽然饥寒，虽有不平，诗人仍不愿弃“故辙”而改素志；那么什么是诗人的精神慰安呢？末句答道：正依靠古来那许多高风亮节，守穷不阿的“穷士”啊。
对比一下陶潜初隐时的诗句，可以更清楚地了解诗人的心态。《饮酒》诗中“采菊东篱下，悠然见南山”，“一觞虽独进，杯尽壶自倾，……啸傲东轩下，聊复得此生”的逸趣已为“倾壶绝余沥，窥灶不见烟”的窘俭所替代；而“泛览周王传，流观山海图”（《读山海经》）的雅兴，亦已成了“诗书塞座外，日昃不遑研”的阑姗。于是望中景物也都改观。风寒，在诗人并非初历，但当初“青松在东园，众草没其姿；凝霜殄异类，卓然见高枝”的卓拔景象已换成“南圃无遗秀，枯条盈北园”的索漠萧条。他再也无复当年“五六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”（《与子俨等疏》）的感受；“拥褐曝前轩”这一诗歌形象，足见其当时不但是肉体上，也是精神上的疲老。贫困把天真的诗人从云际雾里的逍遥游中，拉回到地面上来，这也许是不幸，然而却也使诗人的高洁品格获得了更充实的内含；使他成了中国诗史上少数几位真正无愧于固穷守节之称的隐逸诗人。虽然饥寒使他沦落到行乞的地步，但他所低首下心的不是那些督邮之流的官场屑小，而是他日夕相处的“素心人”；心境虽然疲老了，但骨子里的傲气却并不减少壮。诗的结末四句用孔子厄于陈蔡之典，含义尤深长。“闲居非陈厄，窃有愠言见”，字面意思是，自己未达到孔圣人的精神境界，所以才有愠色；然而联系其“宁固穷以济意，不委曲以累己”（《感士不遇赋》）这种一贯思想来看，这两句诗实以自责为自傲。孔子一生为推行其仁义之道而奔波风尘，这从渊明最为服膺的道家来看是以外物累己的行为。从好的方面来看，世乱不可为，正不必知其不可为而为之，所以《庄子》说“世浊不可与庄语”，甚至以为当国者形同兕柙之中的神龟。而从不好的角度来看，《庄子》中更借盗跖之口斥孔子为名利荣禄之人。从渊明对儒学的一贯态度看，二句虽不必有盗跖所责备于孔子那种含义，但以“闲居”与“陈厄”相对言，并虽有不平，仍将坚持素操来看，不难味出有以孔子之举为不智之意。所以，结末他不是顺不如孔子之意，说要以孔子穷而安作榜样，而要以此下所说的各种高士为典范，以表示虽穷也必不重入世网，乱己“真意”。穷困固然使陶潜从天上降到地上，却又使其精神进一步净化。“严霜殄异类，卓然见高枝”，渊明之高，其实不尽在他衣食无虑，吟唱着这两句诗的时候，而正是在这贫困的低吟中，才更见出其卓然高标。也正因此，此诗虽极写饥寒穷困，给人的印象却决无后来孟郊、贾岛那样的寒俭相，而显出一种清癯孤洁的姿态，一种情怀深长的韵味。苏轼说陶诗“癯而实腴”，读此诗可有所解会。
此诗的这种姿态韵味，也甚得力于结构语言的自然浑成。试设想。如果开首二句写寒后，紧接着就写饥，就必会造成促迫穷俭之感。比如孟郊诗就常常列举饥寒之态，穷形极相，反使人酸胃。现在于写寒之后，垫二句写景，接写饥后，再续以二句诗书之事，这就使此诗虽写饥寒而有舒徐之态、书卷之气，加以“倾壶”“窥灶”之轻描淡写，“日昃”之后的言外之言，非孔以自见的婉而不露，读来就感到仍有陶诗一贯的风行水上之致。而更可贵的是上述结构虽巧，却非刻意经营所得。坐于前轩下，自然会有望景之举，酒食无着后也自然会想到唯有书本为伴，但欲读之际，又忽兴意阑珊，更深一层表达了诗人的心境。从不经意处见出天机深杳，这是陶诗与其内容上的玄趣互为表里的艺术上的妙理，二妙并具，是后人所难以企及处。
这诗是陶集赠答诗中的名篇。诗中念古伤今，流露着作者对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。羊长史，名松龄，是和作者周旋日久的友人，当时任江州刺史、左将军檀韶的长史。这次是奉使去关中，向新近北伐取胜的刘裕称贺。秦川，今陕西一带。
刘裕在消灭桓玄、卢循等异己势力之后，执掌朝政，功高位尊，已怀有夺取司马氏政权的野心。公元416年（晋安帝义熙十二年）刘裕率师北伐，消灭了羌族建立的后秦国，收复了古都长安、洛阳。自永嘉之乱以来，南北分裂，晋师不出，已逾百年。这次北伐胜利，本是一件大好事。无奈刘裕出兵的动机只是为了提高自己的威望，所以才得胜利，便匆匆南归，去张罗篡位的事了。他一心只是“欲速成篡事，并非真有意于中原”。南北统一的希望，终成泡影。三年之后，他便代晋成了依然偏安江左的刘宋王朝的开国之君。
对刘的意图，作者是看得很明白的。所以对北伐胜利和羊长史入关称贺，他都表现得十分冷漠，只在序里淡淡地说了一句“衔使秦川”而在诗中又委婉地讽示友人，不要趋附权势，追求驷马高官。这一切，都显现出这位“隐逸诗人”对现实和政治还是相当敏感、有所干预的。 因为诗所涉及的是很敏感的时政问题，所以其表现也十分隐约、含蓄。全诗分四节。首节八句，悠徐地从“千载外”说起，说是自己生在三季（夏、商、周三代之末）之后，只有从古人书里，得知些黄帝、虞舜之世的事，不禁慨然长念——那时真风尚存，风俗淳朴平和。言下之意，三季之后，就只剩下欺诈虚伪，争攘篡夺了。这自然是对刘裕的隐隐嘲讽。既提到“古人书”，就以它为纽带，自然地转入下文：也正是从书里，知道了贤圣余迹，多留存在中都（指洛阳、长安）一带。点到“贤”字，目光便已遥注到下文的“绮（里季）与甪（里先生）”；而“圣”，则上应“黄虞”。自己是一直向往“贤圣”们所作所为的，所以始终盼望着去那里游骋心目；只是限于关山阻隔（实际是南北分裂的代用语），没能如愿而已。这样缓缓说来，既说出自己对“贤圣”的崇仰心情，也以宾带主，渐渐引入羊长史的北去。思路文理，十分绵密。
次节四句，转入赠诗。现在九域(九州，指天下)已经初步统一起来了，诗人下了决心，要整治船只车辆，北上一行。听说羊长史要先走一步，自己因身有疾病，难以联袂同行，只有赠诗相送。作者早衰多病，五十以后即“渐就衰损”（《与子俨等疏》），“负疴”当然是实情；但“不获俱”的真正原因，还应在于羊长史是奉使向刘裕称贺，而自己却是要“游心目”于贤圣遗迹，目的既不同，当然也不必同行了。
“路若经商山”以下八句，是赠诗主旨所在。到关中去，说不定要经过商山，那正是汉代初年不趋附刘邦的绮、角等“四皓”（四个白首老人）的隐栖之地。作者很自然地借此向友人嘱咐，要他经过时稍稍在那里徘徊瞻仰，并多多向四皓的英灵致意：他们的精神魂魄又怎样了呢？相传他们在辞却刘邦迎聘时曾作《紫芝歌》：“漠漠高山，深谷逶迤。晔晔紫芝，可以疗饥。唐虞世远，吾将何归？驷马高盖，其忧甚大。富贵而畏人兮，不若贫贱之肆志。”（见《古今乐录》）如今，紫芝有谁再采呢？深谷里也大概久乏人迹、芜秽不堪了吧？——多少人已奔竞权势、趋附求荣去了。作者在这里说“为我”，流露出自己是有心上追绮、角精魂的人，同时也示意友人要远慕前贤，勿误入奔竞趋附者的行列。接着，他又化用《紫芝歌》后段的意思警醒友人:“驷马无贳患，贫贱有交娱。”——高车驷马，常会遭罹祸患；贫贱相处，却可互享心神上的欢娱。是讽示，也是忠告，朱光潜在《诗论》中曾举到这首诗说:“最足见出他于朋友的厚道。”正指此处。
《紫芝》一歌，可看作这首赠诗的灵魂。篇首的“慨然念黄虞”，已化用了“唐虞世远”之意；直到结尾，作者还郑重写出“清谣(指《萦芝歌》)结心曲”，深慨绮、甪长往，人既乖违，时代亦疏隔久远，自己只有在累代之下，长怀远慕，慨叹无穷了。“言尽意不舒”，见出作者对时世慨叹的多而且深，也示意友人要理解此心于言语文字之外。
此诗对刘裕不屑涉笔，意存否定，却对不趋附权势的绮、甪崇仰追慕，这些都显示出他崇高的人格修养。在写作上，虽从远处落笔，却紧扣正意，徐徐引入，最后才突出赠诗主旨，手法都很高妙。无怪方东树《昭昧詹言》云：“《羊长史》篇文法可以冠卷。”
沈德潜论赠答诗，谓“必所赠之人何人，所往之地何地，一一按切，而复以己之情性流露于中，自然可咏可读。”（《说诗晬语》）此诗应是此论的一个好例。